Lili Taylor est la cinquième de six enfants, sa mère Marie travaille comme babysitter, et Park, son père, musicien de folk, travaille comme vendeur1. Elle était bonne élève au lycée New Trier High School (Winnetka, Illinois, 1985) et à l'université DePaul. Elle a fait de nombreux films indépendants. Elle a travaillé comme actrice pour la télévision et le théâtre. L'un de ses premiers rôles au cinéma est dans Mystic Pizza (1988) aux côtés de Julia Roberts. On peut la voir ensuite dans Dogfight, en 1991, tourné par Nancy Savoca. Elle y joue une jeune femme attrayante qui est impliquée dans un concours cruel par un Marine (joué par River Phoenix). Elle joue également dans le film Arizona Dream (1993), avec Johnny Depp. En 1996, elle est dans La rançon, de Ron Howard, avec Mel Gibson, où elle joue l'un des kidnappeurs. En 1999, elle est dans le film Hantise, aux côtés de Catherine Zeta-Jones.
Elle remporte le prix de la meilleure actrice lors du Festival international du film de Copenhague pour le film Factotum (dont elle partage l'affiche avec Matt Dillon) en 2005 et joue également dans les films Public Enemies (2009) et L'Élite de Brooklyn (2010).
À la télévision, Lili Taylor est notamment connue pour le rôle de Lisa dans la série Six Feet Under (2002-2005).
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